Com o dinheiro que ganhou da indústria, fundou em 2000 sua própria empresa de entretenimento adulto, ClubJenna, e até foi responsável pelo reality show em que os competidores disputam um contrato para um filme pornô. Ele fez tudo isso no filme em que conta a trajetória de um homem solitário em busca do amor perdido. Para interpretar sua musa dos sonhos, ele convidou a atriz Chlöe Sevigny, que pagou um alto preço por sua atuação.